Компания была основана Уолтером Крайслером в 1925 году, когда Maxwell Motor Company была реорганизована в Chrysler Corporation. В 1928году корпорация основала бренды Plymouth для дешевых автомобилей и DeSoto для среднего класса. Затем Chrysler приобрела компанию братьев Dodge, и их модельный ряд стал не менее обширным, чем у General Motors. В конце 30-х годов линейка их брендов стала выглядеть следующим образом: Plymouth, Dodge, DeSoto, Chrysler, Imperial.
Первый крайслер серии 300 был представлен в 1955 году и произвел настоящий фурор. Это был двухдверных седан длиной 5,5 метров и мощностью 300 л.с., который разгонялся до 60 миль/час за 10 секунд, а максимальная скорость определялась цифрой в 200 км/ч. Всего Крайслер выпустил 15 моделей в серии 300 — A, B, C, D, E, F, L, M и т.д.
1957 год ознаменовался для корпорации Chrysler появлением нового шедевра от дизайнера Вирджила Экснера. В основе концепции нового автомобиля лежала идея автомобиля-авиалайнера. За дизайн автомобиль был удостоен двух почетных Гран При и двух золотых медалей Института промышленного дизайна.
Главной технической новинкой автомобиля стала передняя торсионная подвеска. Двигатель автомобиля развивал 375 л.с. в стандартном исполнении и 390 л.с. в заряженной версии, что достигалось с помощью нового двигателя «Hemi”, т.е. hemispherical или „полусферического“. К тому же автомобиль был оснащен новейшим трехступенчатым автоматом.